1949年，杜月笙想去法国，希望蒋介石给他办护照。老蒋说，护照可以办，先交15万美元手续费，杜月笙仰天长叹。

       1949年4月，蒋介石单独召见杜月笙，希望他能和自己一同前往台湾，而共产党也通过秘密渠道会见杜月笙，希望杜月笙能留在上海。纠结之后，杜月笙决定既不前往台湾，也不留在上海，而是前往香港。

      杜月笙晚年，拿出多年来别人写给他的各种欠条，全部予以烧毁，并告戒后人不得追讨余债。其中光是王新衡，就欠杜月笙500根金条。杜月笙去世时，只留下10万现金，每个老婆各拿一万，儿子一万，未嫁的女儿六千，已经出嫁的四千。

        杜月笙去世前一句话是：“我没希望了，你们还有希望，中国还有希望。”1951年8月16日，于香港病逝，终年63岁。